镍催化剂促进了具有两个手性中心的单体立体异构体的生成

时间:2020-02-10 18:26 来源:seo 作者:杏鑫 点击量:

镍催化剂促进了具有两个手性中心的单体立体异构体的生成

加州理工学院的一组研究人员发现了一种镍催化剂,它能将烷基亲核试剂和烷基亲电试剂结合在一起,形成具有两个手性中心的单一立体异构体。在他们发表在《科学》杂志上的论文中,该小组描述了他们的研究过程。徐建宇和特拉华大学的玛丽·沃森在同一期杂志上发表了一篇关于该团队工作的观点文章。

在化学中,产生具有碳-碳键的材料的反应是可取的,因为它们用于大规模的应用,如药品和农产品。这类反应通常依赖于过渡金属基催化剂,但也存在一些限制,使许多催化剂无法使用。许多化合物只与烷基化合物反应,这可能导致不良的副作用。此外,许多这样的反应会导致产物的外消旋混合物,从而导致效率低下(外消旋混合物是指手性分子中含有等量的左旋和右旋对映体的混合物)。

连接两个烷基的外消旋混合物,同时保持对产物两端立体化学的控制,历来被认为是非常困难的。但是现在,这一切都改变了,多亏了CIT的研究小组的工作,这就产生了一种进行反应的方法,从而得到理想的碳碳键合材料。

在他们的工作中,研究小组开发了一种镍催化剂,使烷基亲核试剂与烷基亲电试剂结合。值得注意的是,它们都是外消旋碳化合物。他们使用了一种双官能团的配体,这种配体允许镍上的开放点与亲核试剂上的氧结合。

反应还包括β-zincated酰胺的亲核试剂的使用和丙炔卤亲电试剂。它是由催化剂控制的。在重写两个起始产物中的手性信息,然后以预先设定的方式将它们重新组合在一起时,碳碳键就形成了。结果是一个具有两个手性中心的单一立体异构体。在使用镍催化剂的过程中,研究人员将一种外消旋混合物与亲核试剂和亲电试剂相结合,其立体选择性高达95%,产率达82%。测试还表明,它与19个功能基团兼容。

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